Edvard Munch kalte Kragerø «kystbyenes perle», og han burde vite det: Han bodde her fra 1909 til 1915 etter at et nervøst sammenbrudd fikk ham til å søke fred og ro langt unna Europas kunsthovedsteder. Det virket. Lyset og landskapet i Kragerø-skjærgården vekket på nytt hans lidenskap for maleriet, og noen av hans viktigste verk ble skapt her, blant annet «Solen» og «Historien», begge malt til Universitetet i Oslos aula.
Selve byen er en klassisk sørlandsby: hvite trehus som ligger tett i tett oppover en åsside, en lun havn og 495 øyer og skjær utenfor kysten. Siden 1920-tallet har den vært et av Norges mest ettertraktede sommerreisemål, noen ganger kalt Norges Saint-Tropez fordi befolkningen firedobles i juli når Oslo tømmes og båtene fyller havnen. Kajakkpadling, svømming og øyhopping med ferge er de viktigste aktivitetene. Jomfruland, den langstrakte øynasjonalparken, nås med regelmessig fergetrafikk fra byen.
Kragerø har også et stykke jernbanehistorie som de fleste besøkende aldri hører om. Kragerøbanen var en 27 kilometer lang sidebane som forbant byen med Neslandsvatn på Sørlandsbanen. Den åpnet i 1927 og var byens livsnerve til det nasjonale jernbanenettet i over seksti år. Da sidebaner over hele Norge ble lagt ned på slutten av 1980-tallet, var Kragerøbanen blant ofrene: det siste toget kjørte 31. desember 1988, og strekningen nærmest byen ble senere revet for å gi plass til en vei. Resten av sporlegemet finnes fortsatt mellom Sannidal og Neslandsvatn, et stille minne om en tid da jernbanen strakte seg helt ut til kysten.
Selve byen er en klassisk sørlandsby: hvite trehus som ligger tett i tett oppover en åsside, en lun havn og 495 øyer og skjær utenfor kysten. Siden 1920-tallet har den vært et av Norges mest ettertraktede sommerreisemål, noen ganger kalt Norges Saint-Tropez fordi befolkningen firedobles i juli når Oslo tømmes og båtene fyller havnen. Kajakkpadling, svømming og øyhopping med ferge er de viktigste aktivitetene. Jomfruland, den langstrakte øynasjonalparken, nås med regelmessig fergetrafikk fra byen.
Kragerø har også et stykke jernbanehistorie som de fleste besøkende aldri hører om. Kragerøbanen var en 27 kilometer lang sidebane som forbant byen med Neslandsvatn på Sørlandsbanen. Den åpnet i 1927 og var byens livsnerve til det nasjonale jernbanenettet i over seksti år. Da sidebaner over hele Norge ble lagt ned på slutten av 1980-tallet, var Kragerøbanen blant ofrene: det siste toget kjørte 31. desember 1988, og strekningen nærmest byen ble senere revet for å gi plass til en vei. Resten av sporlegemet finnes fortsatt mellom Sannidal og Neslandsvatn, et stille minne om en tid da jernbanen strakte seg helt ut til kysten.